今更な感がしなくもないのですが、たまたま身近でこういう現象が起こったので
メモ書きしておきます。
Apache 1.3.xのmod_log_configモジュールでは「ログを出力する時点の時刻」 を出力していますが、Apache 2.0.xのmod_log_configモジュールは 「リクエストを受け取った時点の時刻」を出力しています。 このためApache 2.0.xの場合は大きなファイルのダウンロードや処理時間が 長いプログラムを実行した場合など、リクエスト~レスポンス完了までの時間が 長い場合にログの前後関係が崩れやすくなっています。
なんだそうです、全然知りませんでした。
詳しくはこちら
http://mm.apache.jp/pipermail/apache-users/2004-April/003924.html